常用试剂----二氯亚磷酸苯酯
2023-07-30 11:07:17    个人图书馆-LSQLib

【英文名称】Phenyl Dichlorophosphite

【分子式】 C6H5Cl2OP

【分子量】194.98


(资料图)

【CA登录号】[3426-89-9]

【结构式】PhOPCl2

【物理性质】常温常压下为液体,bp 90 oC/11mmHg,它溶于大多数非质子有机溶剂。

【制备和商品】无商品供应。三氯化磷与苯酚反应可以制备二氯亚磷酸苯酯,但目标产物产率很低。当在反应体系中加入MgCl2并仔细监控反应,可得到高产率产物[1] (式1)

【注意事项】具有刺激性气味,对潮湿敏感。不能和强碱、强氧化剂一起放置。在减压条件下可以重蒸纯化。

--------------------------------------------------------

二氯亚磷酸苯酯是很好的磷酰化试剂,用于形成亚磷酸酯、磷酸三酯以及环状有机磷化合物。还适用于高分子合成和酰胺化合物的脱水。

合成有机磷化合物

二氯亚磷酸苯酯与含有羟基的化合物反应生成亚磷酸三酯 (式

2)[2],在氧化试剂氧化下,亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]。

二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯,它可

用作铜催化剂的配体 (式5)[6]。

合成有机膦化合物

二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合

物 (式4)[5]。

合成磷酰胺

二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯,然后在NCS 存在下与氨基酸酯反应,可制备核苷磷酰胺,这类化合物具有抗HIV活性,是一类前药 (式6)[7]。

参考文献

1. Tolkmith, H. J. Org. Chem., 1958, 23, 1682.

2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M.Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007.

3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J.Org. Chem., 2002, 67, 3360.

4. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org.Chem., 1994, 59, 4805.

5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223.

6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux,X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.;Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011.

7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett,2005, 2537.

关键词:

下一篇: 最后一页
上一篇: 践行“绿色亚运”,上城区“垃圾分类新时尚 低碳生活新主张” 商场宣讲活动走进杭州解百

常用试剂----二氯亚磷酸苯酯

践行“绿色亚运”,上城区“垃圾分类新时尚 低碳生活新主张” 商场宣讲活动走进杭州解百

游泳世锦赛:张雨霏晋级50米自由泳决赛

周云鹏小品倚天屠龙搞笑大全(周云鹏小品倚天剑屠龙刀)

俄称打击乌军指挥所 乌称打击俄军目标

扔铅球的技巧方法_正确扔铅球的方法介绍

寿险证券化研究(关于寿险证券化研究介绍)

湖南福利彩票网官网3d(湖南福利彩票网)

美目盼兮 巧笑倩兮(美目盼兮)

一方有难,八方支援!中国联通广东、浙江分公司火速驰援福建抗台抢险

每周图片精选(7.22-7.28)|成都大运会开幕、校门前的花海、“杜苏芮”来袭、中国女足再出发

华为处理器最新排行(华为麒麟710处理器好还是麒麟960处理器好)

vivo手机最顶端显示怎么设置

壹点发布|德州:实施“数据赋能基层”行动,打造“德州样板”

湖南一女子发现丈夫出轨,求助公婆出面女子无奈哭道:“我嫁到你家10年,连三斤七两的排骨都不如?”

英媒:西汉姆口头报价麦克托米奈被曼联拒绝,红魔标价4500万镑

“新唐山”加速崛起

山西博物院:晋侯鸟尊诠释“晋”从何来

意甲媒体透露:贝西克塔斯向米兰提出租借梅西亚斯,但球员不想去

公募基金二季度调仓路径:有人挺进AI板块 有人痛减白酒股

提升市场活力,提振投资者信心!北交所和6大头部公募开座谈会……

多家上市公司提供5G、AI等高新技术支持 成都大运会科技感十足

维尼修斯:C罗标志着俱乐部的一个时代,他是我的偶像

鸡蛋黄花菜豆腐做法?

小小金融 小小金融老板判多久

在家养斑鸠有什么好处?

估值170亿!66岁潮汕资本大佬将收获第六个IPO!

李家超:访东盟三国签33份备忘录和协议,证香港受重视超预期

橘子罐头家庭自制法多久可以吃_橘子罐头家庭自制法

暴雨即将来临!洛阳提醒:这种情况,不要坐电梯!

拯救小老妹儿官网在哪下载 最新官方下载安装地址

奇奇怪怪的深海生物:随便长长 卡通直接变异形

荣盛发展短线多头排列,缩量上涨能否持续?看20次回测数据

北交所龙虎榜|华信永道今日成交7661.65万元,换手率达43.9%

神仙打架?高校晒“宝藏”运动员,简历亮了

暑期租车游迎高峰 哈啰租车上线暑期特惠