【英文名称】Phenyl Dichlorophosphite
【分子式】 C6H5Cl2OP
【分子量】194.98
(资料图)
【CA登录号】[3426-89-9]
【结构式】PhOPCl2
【物理性质】常温常压下为液体,bp 90 oC/11mmHg,它溶于大多数非质子有机溶剂。
【制备和商品】无商品供应。三氯化磷与苯酚反应可以制备二氯亚磷酸苯酯,但目标产物产率很低。当在反应体系中加入MgCl2并仔细监控反应,可得到高产率产物[1] (式1)
【注意事项】具有刺激性气味,对潮湿敏感。不能和强碱、强氧化剂一起放置。在减压条件下可以重蒸纯化。
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二氯亚磷酸苯酯是很好的磷酰化试剂,用于形成亚磷酸酯、磷酸三酯以及环状有机磷化合物。还适用于高分子合成和酰胺化合物的脱水。合成有机磷化合物
二氯亚磷酸苯酯与含有羟基的化合物反应生成亚磷酸三酯 (式2)[2],在氧化试剂氧化下,亚磷酸三酯可以得到磷酸三酯 (式3)[3,4]。
二氯亚磷酸苯酯与手性试剂反应生成手性亚磷酸三酯,它可用作铜催化剂的配体 (式5)[6]。
合成有机膦化合物
二氯亚磷酸苯酯与醛、胺或酰胺反应可以合成含有P-C键的化合物 (式4)[5]。
合成磷酰胺
二氯亚磷酸苯酯与叔丁醇和核苷 (如AZT、d4T) 反应生成核苷亚磷酸二酯,然后在NCS 存在下与氨基酸酯反应,可制备核苷磷酰胺,这类化合物具有抗HIV活性,是一类前药 (式6)[7]。参考文献
1. Tolkmith, H. J. Org. Chem., 1958, 23, 1682.
2. El Khatib, F.; Tachon, C.; Caminade, A. M.; Koenig, M.Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3007.
3. David, C.; Fernando, S. P.; Leticia, Q. C.; Donald, J. W. J.Org. Chem., 2002, 67, 3360.
4. Martin, S. F.; Josey, J. A.; Wong, Y.-L.; Dean, D. W. J. Org.Chem., 1994, 59, 4805.
5. Xu, J.; Fu, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 1223.
6. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Benhaim, C.; Fournioux,X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J.-M.; Maze, F.; Rosset, S.;Eur. J. Org. Chem., 2000, 65, 4011.
7. Jiang, P.; Guo, X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Synlett,2005, 2537.
关键词:
常用试剂----二氯亚磷酸苯酯
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